? ? ? ?董平出場是在第六十九回，宋江和盧俊義分打東平府東昌府，宋江抓鬮抓到攻打東平府，宋江領兵前到東平府，離城只有四十里路，地名安山鎮，扎住軍馬。宋江道：“東平府太守程萬里和一個兵馬都監，乃是河東上黨郡人氏。此人姓董名平，善使雙槍，人皆稱為雙槍將。有萬夫不當之勇。雖然去打他城子，也和他通些禮數，差兩個人，赍一封戰書去那里下。若肯歸降，免致動兵。若不聽從，那時大行殺戮，使人無怨。誰敢與我先去下書？”只見部下走過一人，身長一丈，腰闊數圍。是郁保四，郁保四道：“小人認得董平，情愿赍書去下。”又見部下轉過一人，瘦小身材，叫道：“我幫他去。”卻是王定六。這兩個便道：“我們不曾與山寨中出得些氣力，今情愿去走一遭。”宋江大喜，隨即寫了戰書與郁保四、王定六兩個去下。書上只說借糧一事。
? ? ? ? 且說東平府程太守，聞知宋江起軍馬到了安山鎮住扎，便請本州兵馬都監雙槍將董平商議軍情重事。正坐間，門人報道：“宋江差人下戰書。”程太守教喚至。郁保四、王定六當府廝見了，將書呈上。程萬里看罷來書，對董都監說道：“要借本府錢糧，此事如何？”董平聽了大怒，叫推出去即便斬首。程太守諫道：“不可！自古兩國爭戰，不斬來使。于禮不當。只將二人各打二十訊棍，發回原寨，看他如何？”董平怒氣未息，喝把郁保四、王定六一索捆翻，打得皮開肉綻，推出城去。對待熟人郁保四毫不留情，董平無情得很。兩個回到大寨，哭告宋江說：“董平那廝無理，好生眇視大寨！”宋江見打了兩個，怒氣填胸，便要平吞州郡。先叫郁保四、王定六上車，回山將息。只見九紋龍史進起身說道：“小弟舊在東平府時，與院子里一個娼妓有染，喚做李瑞蘭，往來情熟。我如今多將些金銀，潛地入城，借他家里安歇。約定時日，哥哥可打城池。只等董平出來交戰，我便扒去更鼓樓上放起火來，里應外合，可成大事。”宋江道：“最好！”史進隨即收拾金銀，安在包袱里，身邊藏了暗器，拜辭起身。宋江道：“兄弟善覷方便。我且頓兵不動。”
? ? ? ?史進此去，卻是被李瑞蘭給出賣了，被抓進了監牢，被打得皮開肉綻，史進硬氣，愣是不招，董平道：“且把這廝長枷木杻，送在死囚牢里，等拿了宋江，一并解京施行。”宋江知道了的史進被抓,就派母大蟲顧大嫂進東平府營救，和史進商量好，等東平董平出城作戰時，兩人就在城里放火制造混亂，史進在牢中打死了節極，把牢里的犯人都給放了，一時間混亂四起；有人報知太守。程萬里驚得面如土色，連忙便請兵馬都監商議。董平道：“城中必有細作，且差多人圍困了這賊！我卻乘此機會，領軍出城去捉宋江。相公便緊守城池，差數十個人圍定牢門，休教走了。”董平上馬點軍去了。程太守便點起一應節級、虞候、押番，各執槍棒，去大牢前吶喊。史進在牢里不敢輕出。外廂的人又不敢進去。顧大嫂只叫得苦。
? ? ? ?卻說都監董平，點起兵馬，四更上馬，殺奔宋江寨來。伏路小軍報知宋江。宋江道：“此必是顧大嫂在城中又吃虧了。他既殺來，準備迎敵！”號令一下，諸軍都起。當時天色方明，卻好接著董平軍馬，兩下擺開陣勢。董平出馬，真乃英雄蓋世，謀勇過人。
? ? ? ?原來董平心靈機巧，三教九流，無所不通，品竹調弦，無有不會。山東、河北皆號他為風流雙槍將。宋江在陣前，看了董平這表人品，一見便喜，這是宋江的本能啊，見了長得帥的都很喜歡。又見他箭壺中插一面小旗，上寫一聯道：“英勇雙槍將，風流萬戶侯”，董平野心不小。宋江隨即遣韓滔出馬迎敵。韓滔得令，手執鐵槊，直取董平。董平那對鐵槍，神出鬼沒，人不可當。宋江再教金槍手徐寧，仗鉤鐮槍前去交戰，替回韓滔。徐寧得令，飛馬便出，接住董平廝殺。兩個在征塵影里，殺氣叢中，斗到五十余合，不分勝敗。交戰良久，宋江恐怕徐寧有失，便教鳴金收軍。徐寧勒馬回來。董平手舉雙槍，直追殺入陣來。宋江鞭梢一展，四下軍兵一齊圍住。宋江勒馬，上高阜處看望，只見董平圍在陣內。他若投東，宋江便把號旗望東指，軍馬向東來圍他。他若投西，號旗便望西指，軍馬便向西來圍他。董平在陣中橫沖直撞，兩枝槍，直殺到申牌已后，沖開條路，殺出去了。宋江不趕董平，驅兵大進。董平因見交戰不勝，當晚收軍回城去了。宋江連夜起兵，直抵城下，團團調兵圍住。顧大嫂在城中未敢放火，史進又不得出來，兩下拒住。
? ? ? ?原來程太守有個女兒，十分大有顏色。董平無妻，累累使人去求為親，程萬里不允。因此日常間有些言和意不和。董平當晚領軍入城，其日，使個就里的人，乘勢來問這頭親事。這里就可以看出，這董平是個標準的小人，大敵當前，你以此為要挾，逼迫上官，強娶人家的女兒，這和強搶民女有什么區別？真是卑鄙無恥，更何況那太守的女兒，估計也就十六七歲，此時的董平至少在三十開外，年齡幾乎差了一倍，雖然古人在男女年齡上不是太在乎，但是你怎么可以無恥到這個地步呢？所以，董平這畜生，干的就是畜生的事兒。程太守回說：“我是文官，他是武官，相贅為婿，正當其理。只是如今賊寇臨城，事在危急，若還便許，被人恥笑。待得退了賊兵，保護城池無事，那時議親，未為晚矣。”這董平可能有些背景，背后估計有人撐腰，要不作為文官的程太守，不會這么低聲下氣。那人把這話卻回復董平，董平雖是口里應道：“說得是。”只是心中躊躇，不十分歡喜。恐怕他日后不肯。
? ? ? ?這里宋江連夜攻城得緊，太守催請出戰。董平大怒，披掛上馬，帶領三軍出城交戰。宋江親在陣前門旗下喝道：“量你這個寡將，怎敢當吾！豈不聞古人有言：大廈將傾，非一木可支。你看我手下雄兵十萬，猛將千員，替天行道，濟困扶危。早來就降，免受一死。”董平大怒，回道：“文面小吏，該死狂徒，怎敢亂言！”說罷，手舉雙槍，直奔宋江。左有林沖，右有花榮，兩將齊出，各使軍器，來戰董平。約斗數合，兩將便走，宋江軍馬佯敗，四散而奔。董平要逞功勞，拍馬趕來。宋江等卻好退到壽張縣界。宋江前面走，董平后面追。離城有十數里，前至一個村鎮，兩邊都是草屋，中間一條驛道。董平不知是計，只顧縱馬趕來，可見董平這貨所然很聰明，但也就是小聰明，沒有什么大智慧，上當被擒是遲早的事兒。宋江因見董平了得，隔夜已使王矮虎、一丈青、張青、孫二娘四個，帶一百余人，先在草屋兩邊埋伏，卻拴數條絆馬索在路上，又用薄土遮蓋，只等來時鳴鑼為號，絆馬索齊起，準備捉這董平。董平正趕之間，來到那里，只聽得背后孔明、孔亮大叫：“勿傷吾主！”恰好到草屋前，一聲鑼響，兩邊門扇齊開，拽起繩索。那馬卻待回頭，背后絆馬索齊起，將馬絆倒，董平落馬。左邊撞出一丈青、王矮虎，右邊走出張青、孫二娘，一齊都上，把董平捉了。頭盔、衣甲、雙槍、只馬，盡數奪了。兩個女頭領，將董平捉住，用麻繩背剪綁了。兩個女將各執鋼刀，監押董平來見宋江。
? ? ? ? 卻說宋江過了草房，勒住馬，立在綠楊樹下，迎見這兩個女頭領解著董平。宋江隨即喝退兩個女將：“我教你去相請董將軍，誰教你們綁縛他來！”二女將喏喏而退。宋江慌忙下馬，自來解其繩索，便脫護甲錦袍與董平穿著，納頭便拜。董平慌忙答禮。宋江道：“倘蒙將軍不棄微賤，就為山寨之主。”董平答道：“小將被擒之人，萬死猶輕。若得容恕安身，實為萬幸！”一開始似乎義憤填膺，恨極了梁山草寇，怎么剛一被俘就哭著喊著投降了，可見董平這畜生也是個怕死的軟骨頭。宋江道：“敝寨地連水泊，素無擾害。今為缺少糧食，特來東平府借糧，別無他意。”董平道：“程萬里那廝，原是童貫門下門館先生，得此美任，安得不害百姓。若是兄長肯容董平，今去賺開城門，殺入城中，共取錢糧，以為報效。”要殺了這程萬里，先給他按個罪名，董平這廝的確無恥透頂。宋江大喜，便令一行人將過盔甲槍馬，還了董平，披掛上馬。董平在前，宋江軍馬在后，卷起旗幡，都到東平城下。董平軍馬在前，大叫：“城上快開城門！”把門軍士將火把照時，認得是董都監，隨即大開城門，放下吊橋。董平拍馬先入，砍斷鐵鎖，背后宋江等長驅人馬殺入城來。都到東平府里。急傳將令，不許殺害百姓，放火燒人房屋。董平徑奔私衙，殺了程太守一家人口，奪了這女兒。看到這里，不得不感嘆，這董平真是個畜生，殺了人家一家老小，去把人家的女兒搶了來當老婆，你就不怕半夜人家的女兒在被窩里給你的胸口來上一刀？或者給你的茶水里加上點砒霜？真是色膽包天，色令智昏的畜生啊，這樣的人竟然被稱之為好漢，三觀歪曲得很。宋江先叫開放大牢，救出史進。便開府庫，盡數取了金銀財帛，大開倉廒，裝載糧米上車，先使人護送去梁山泊金沙灘，交割與三阮頭領，接遞上山。史進自引人去西瓦子里李瑞蘭家，把虔婆老幼，一門大小，碎尸萬段。宋江將太守家私，俵散居民，仍給沿街告示，曉諭百姓：“害民州官，已自殺戮。汝等良民，各安生理。”告示已罷，收拾回軍。
? ?宋江轉頭去支援盧俊義，協助攻打東昌府，東昌府守將張清石子打得梁山軍哭爹喊娘，一敗涂地，雙槍將董平見了，心中暗忖：“吾今新降宋江，若不顯我些武藝，上山去必無光彩。”手提雙槍，飛馬出陣。張清看見，大罵董平：“我和你鄰近州府，唇齒之邦，共同滅賊，正當其理。你今緣何反背朝廷？豈不自羞！”董平大怒，直取張清，董平這是被張清說中了痛處。兩馬相交，軍器并舉。兩條槍陣上交加，四雙臂環中撩亂。約斗五七合，張清撥馬便走。董平道：“別人中你石子，怎近得我！”張清帶住槍桿，去錦袋中摸出一個石子，手起處真如流星掣電，石子來嚇得鬼哭神驚。董平眼明手快，撥過了石子。張清見打不著，再取第二個石子，又打將去，董平又閃過了。兩個石子打不著，張清卻早心慌。那馬尾相銜，張清走到陣門左側，董平望后心刺一槍來。張清一閃，鐙里藏身，董平卻搠了空，那條槍卻搠將過來。董平的馬和張清的馬兩廝并著。張清便撇了槍，雙手把董平和槍連臂膊只一拖，卻拖不動。兩個攪做一塊。宋江陣上索超望見，輪動大斧，便來解救。對陣龔旺、丁得孫兩騎馬齊出，截住索超廝殺。張清、董平又分拆不開。索超、龔旺、丁得孫三匹馬攪做一團。林沖、花榮、呂方、郭盛四將，一齊盡出，兩條槍、兩枝戟來救董平、索超。張清見不是頭，棄了董平，跑馬入陣。董平不舍，直撞入去，卻忘了提備石子。張清見董平追來，暗藏石子在手，待他馬近，喝聲道：“著！”董平急躲，那石子抹耳根上擦過去了。董平便回。還好，沒被打得頭破血流。這是為了證明董平武藝高強特地描寫的吧？
? ? ?宋江的石碑安排妥當，董平被排在了第十五位，天立星雙槍將董平，名列五虎將第五位，和林沖一起駐守西旱寨。
? ? ? ?宋江去東京尋找招安的門路，被李逵大鬧花燈，宋江急忙逃出，董平又與關勝、林沖、秦明、呼延灼一同帶兵殺至東京城外，與官軍對峙，接應宋江等人回山。
? ? ? ?童貫討伐梁山，董平以虎軍大將的名義駐守東南方；見童貫軍敗，大喝一聲率先沖鋒，追殺童貫，一槍囊死唐州兵馬都監韓天麟；高俅征討梁山，董平對戰弘農節度使王文德，大戰三十回合，王文德敗走；此后與瑯琊彭城節度使項元鎮戰十數合，項元鎮敗走，董平飛馬去追。項元鎮帶住槍，左手拈弓，右手搭箭，拽滿弓，翻身背射一箭。董平聽得弓弦響，抬手去隔，一箭正中右臂。棄了槍，撥回馬便走。項元鎮掛著弓，拈著箭，倒趕將來。董平被呼延灼等人救回，回寨養傷；梁山軍北伐遼國，攻打檀州，董平與遼將耶律國珍大戰五十回合，趁耶律國珍心慌之際一槍搠下馬去；攻打薊州，董平跟隨盧俊義從玉田縣出發，圍攻薊州；破混天陣，董平攻打水星陣；征討田虎，董平跟隨盧俊義攻打陵川，殺死守將沈驥；占領蓋州后，董平和花榮等人駐守蓋州；后奉宋江之命，在沁源縣綿山伏擊卞祥，殺死樊玉明。征討王慶，董平和林沖等人駐守宛州西，防備叛軍從北方來襲；隨后，跟隨宋江進攻山南，和徐寧并馬齊出，逼退糜勝；攻打荊南，秦明董平為前鋒；和李助斗法，董平在東南方。征討方臘，董平跟隨盧俊義，進攻宣湖二州，董平殺死守將韓明；攻打獨松關，董平被火炮打傷左臂，董平焦躁，帶傷出戰厲天閏，不提防張韜卻在背后攔腰一刀，把董平剁做兩段。死在了一個無名小卒手里，董平死的窩囊。
? ? ? ?董平此人，可以名列梁山四大沒人性畜生第二名，緊隨李逵之后，就憑殺程太守一家老小強娶人家的女兒為妻這一點，風頭甚至都能蓋過李逵了，這得多沒人性才能干出來這樣的事兒？稱之為好漢簡直就是對這兩個字的侮辱。為人有些小聰明，諸般技藝都能來兩下，多才多藝，這一點和燕青相似，只是燕青忠孝禮義廉恥都有，而董平剛好相反，他一樣都沒有；職務大概和現在的東平府軍分區政委差不多，只是宋朝時武人地位太低，級別不會超過七品；在職期間，為人強橫，可能朝中有強大的背景，要不也不敢和程太守對著干，有些小聰明，但沒有大智慧，基本上沒有單獨領軍作戰的本事；唯一稱道的就是武藝高強，招安之后，作戰還算勇猛，死的很窩囊，被名不見經傳的張韜一刀斬為兩段，享受了腰斬的酷刑，可以說不得好死，這也是施耐庵對這樣一個沒有人性畜生的一種憤慨之下的安排吧。
