敘拉古的僣主政治始于公元前5世紀上半葉，格隆與他的兩個兄弟希羅一世和色拉西布洛斯陸續(xù)成為敘拉古的僣主。當最后一位僣主在公元前5世紀中葉被推翻后，敘拉古一度建立了寡頭政治，期間經歷了伯羅奔尼撒戰(zhàn)爭及雅典的入侵，直到公元前5世紀末，迦太基人的再讀卷土重來。公元前405年，在敘拉古和迦太基之間被稱為第二次西西里戰(zhàn)爭中崛起的傭兵指揮官老狄奧尼索斯（Dionysius the Elder）通過政變，在敘拉古第二次建立了僣主政體。為了應對外部威脅，老狄奧尼索斯需要戰(zhàn)勝敘拉古的外部威脅，即與迦太基人之間的戰(zhàn)爭。其時，迦太基人控制著西西里島西部的幾個堅固的要塞港口，便于獲得來自北非的資源補給。以此為基地，迦太基人及其盟友與敘拉古及其盟友在西西里島上不斷拉鋸，激戰(zhàn)連番。
為此，老狄奧尼索斯一面組織人力加固城防，一面重金招聘地中海世界各地的工程師和技術人員，投入大量資金研發(fā)新式武器和裝備。經過一段時間的研發(fā)，他們?yōu)槔系見W尼索斯發(fā)明了腹弓和（早期）弩炮（Ballista）【弩炮利用兩束張緊的馬鬃、皮繩或動物肌腱產生的扭力作為動力，驅動弩臂帶動弓弦拋射彈丸或箭矢。希臘人設計的弩炮帶有堅固的支架，主梁置于支架之上，其前端兩側裝有兩具扭力彈簧組，每個彈簧組帶動一只弩臂，弩臂末端連接弓弦，弓弦正中是容納投射物的編制網袋。弩炮具有強大的威力，性能良好的弩炮能夠將1塔蘭特（古希臘重量單位，約合26千克）重的石彈拋出300碼（1碼=0.9144米）開外】。前者被認為是后世中世紀十字弓的祖先，威力巨大，能夠對遠程目標進行精確打擊；后者則被用于攻擊設防的城墻，在過去圍攻城市需要花費至少一到兩年時間，而現在在數量眾多的弩炮打擊下，可能只需要幾個月時間，極大的縮短了攻城戰(zhàn)的時間。
老狄奧尼索斯所處的時代（公元前4世紀上半葉）正是希臘歷史上霸權更迭的時代。斯巴達在伯羅奔尼撒戰(zhàn)爭中擊敗雅典后，相繼與昔日盟友發(fā)生沖突，在波斯帝國的資助下，科林斯、底比斯和麥加拉，以及斯巴達的宿敵阿爾戈斯和雅典陸續(xù)加入戰(zhàn)爭。。盡管幾年后，在波斯帝國的主持下，斯巴達與其反對者締結和約，然而雙方的矛盾并未化解。斯巴達試圖通過顛覆底比斯的政權來達到控制彼奧提亞的目的。在寡頭派的支持下，一支斯巴達軍隊侵入底比斯，占據了卡德密亞衛(wèi)城，驅逐了反對派，扶植滑頭政權建立。幾年后，在雅典人的支持下，流亡阿提卡的伊帕密濃達等人悄悄返回底比斯，在一次宴會上誅殺了寡頭派的主要成員，并號召底比斯人驅逐了駐扎在衛(wèi)城里的斯巴達駐軍。公元前371年的留克特拉戰(zhàn)役標志著斯巴達霸權的沒落，底比斯取代斯巴達，成為希臘的霸權。雖然隨著公元前362年曼丁尼亞戰(zhàn)役中伊帕密濃達的戰(zhàn)死，底比斯的霸權亦逐漸衰落。
在第二次西西里戰(zhàn)爭期間，老狄奧尼索斯繼希羅一世之后再次將敘拉古的勢力擴展至意大利南部和亞得里亞海沿岸地區(qū)。公元前386年，經過長期圍攻后，位于意大利南部（卡拉布里亞）的希臘城市雷吉亞陷落，幸存的居民被賣為奴隸。數年后，老狄奧尼索斯聯(lián)合意大利中部的羅馬人，洗劫了一處位于卡西里（Caere）的一處伊特魯里亞神殿，后者是迦太基人在意大利半島上的盟友。老狄奧尼索斯在亞得里亞海沿岸建立了安科納（Ancona）、阿德里亞（Adria，亞得里亞海的名字即來源于此）和伊薩（Issa）等幾處殖民地，以加強敘拉古與意大利、伊利里亞和伊庇魯斯之間的之間的貿易往來。在2500名敘拉古重裝步兵以及伊利里亞同盟軍的支持下，流亡敘拉古的伊庇魯斯君主阿爾塞塔斯（Alcetas）擊敗了他的敵人（摩羅西亞人），重新登上王位，并確立了敘拉古與伊庇魯斯之間穩(wěn)固的同盟關系。老狄奧尼索斯甚至策劃并參與了色雷斯人對德爾菲圣地的遠征，直到遇到來自伯羅奔尼撒的斯巴達和阿爾戈斯軍隊。
老狄奧尼索斯最為推崇的是公元前6世紀下半葉統(tǒng)治雅典的僣主庇西特拉圖（Pisistratus），并同他一樣熱心于文化事業(yè)，贊助藝術和文學創(chuàng)作，歷史學家菲利斯圖斯（Philistus）、詩人菲洛梅諾斯（Philoxenus）和哲學家普拉托（Plato）經常出入他的宮廷，創(chuàng)作了大量作品，盡管其中的多數因為時間的原因而沒能保留下來。老狄奧尼索斯在位38年，死于公元前367年，他的兒子小狄奧尼索斯（Dionysius the Young）繼位。不同于他的父親，小狄奧尼索斯熱衷宴會和娛樂，對于治理城邦和對外作戰(zhàn)不感興趣，幾年后他便因一場政變而逃往意大利南部避難。盡管十幾年后，他曾一度復位，但不久之后就再次被推翻，最終客氣于意大利。
