《唐才子傳》說，杜牧這個人呢，是個大帥哥，喜歡唱歌跳舞，風情韻致，往往不能自抑；吟詩作賦，胸襟豪邁，下筆生花，擲地有聲，常常語不驚人死不休；生平有大志向大抱負，不拘小節，有膽略議論大事，敢于針砭時弊，擅長兵法，胸中丘壑萬千；然而一生落魄，坎坷難振，心中怏怏不平。
總體來說，杜牧是一位有血有肉有滋味的大詩人。他的詩名與李商隱并列，合成“小李杜”，以區別盛唐時代的李白和杜甫。他們的詩篇，雖稱不上恢弘廓遠，但較之于盛唐氣象別有韻味。
杜牧有很好的家世，他的祖父杜佑不僅因為編撰了《通典》而流名于后世，而且歷任唐德宗、順宗、憲宗三朝宰相，聲名顯赫，德高望重。杜牧從小就過著優渥的生活，不知道什么是困窘，說話辦事也大方豪爽，少見小家子氣的拘謹窘迫。
然而十四歲的時候，無常的命運給錦衣玉食的杜牧帶來一次巨大的打擊。他的父親這一年故去了，杜家開始走下坡路，光景一天不如一天。
到了二十三歲那年，杜牧因一篇《阿旁宮賦》而名滿天下。太學大儒吳武陵讀后，交口稱贊，推薦給當時的進士科考的主考官崔郾。
崔郾也嘆為奇才，怎奈當時社會黑暗，科場腐敗，要想金榜題名，就得花費重金賄賂主考官，杜牧不屑行賄，遂只取第五名。杜牧心胸開敞，不以為意，在寫給朋友的一封信中寫道，“東都放榜未花開，三十三人走馬回。秦地少年多釀酒，卻將春色入關來。”
沒什么大不了的，爾后就到長安曲江岸上踏春去了。后來他謀得一份小差事，權輕職微，事務繁冗，又沒有自由，只做了半年，就“掛冠”而去。
從此以后，官場一直不順，最高只做到中書舍人這個職位，不過是清散的官職，與他的建功立業、垂名青史的遠大抱負相去甚遠。
杜牧雄心不展，壯志難伸，多次打擊之后，開始了他“落魄江湖載酒行”的生涯。
他一生中很長一段時間是在揚州度過的。揚州是個歌舞繁華的地方，中晚唐的時候，這里貢獻了天下三分之一的賦稅；又是文人集萃的勝地，文章錦繡的擅場；“天下三分明月夜，二分無賴是揚州”，一語道盡了揚州的魅力和韻味；“人生只合揚州死”也道出了人們向往揚州風月，希望嘗試那種“腰纏十萬貫、騎鶴下揚州”的快意人生的美好想法。
這段醉生夢死的歲月，消磨了詩人的雄心，挫鈍了詩人的壯志，他沉醉于歌舞聲色之中，流連于青樓少女的溫柔之鄉，優哉游哉，再不問人世多少進退榮辱。十幾年的歲月，青絲變飛雪，杜牧玩得累了，從風月場中抽身出來，回首過去，他莞爾一笑：
落魄江湖載酒行，楚腰纖細掌中輕。
十年一覺揚州夢，贏得青樓薄幸名。
這場追歡逐笑的戲劇，仿若做夢一樣，此一刻醒來，心里空落落的，自己的雄心壯志消磨殆盡，剩下的只是薄情的惡名，人生當真荒唐，當真好笑！
這笑是苦的，含著無盡的辛酸和失落。這是無奈的笑，也是幾經落魄顛來倒去不如意的笑，更是看透了滿含著奚落和解脫的笑。杜牧此一笑，忽然感覺自己身輕了，背負的東西驟然減少，然而也老了，老得只剩下回憶。
杜牧與李商隱并稱晚唐詩人的翹楚，李商隱有一首專門稱贊杜牧的七絕：
高樓風雨感斯文，短翼差池不及群。
刻意傷春復傷別，人間惟有杜司勛。
風雨欲來，高樓遠望，一片陰雨霏霏，暗無天日，氣候如此，時局也一樣，杜牧自負才高，抱負遠大，卻趕上國運頹廢，賢者失路，英雄沒有用武之地。這一點，有著相同困躓命運的李商隱感同身受，可謂一對窮途知己。
一般人看來，杜牧的詩不外乎傷春傷別，沒什么特別的地方，李商隱卻不這么認為，在他看來，刻意傷春復傷別，乃是杜牧別有寄托。
泛泛讀者從杜牧的詩中只讀出風流綺靡，卻忽視了其中深含的寄寓之意。高樓風雨，既是杜牧的個人遭際，又是糜爛不堪的時局，“傷春”意在憂國傷時，“傷別”意在“短翼差池”，就是壯志難伸，雄心不展。
人生得一知己足矣，李商隱能讀懂杜牧，杜牧總算不枉此生。人間惟有杜司勛，刻意用心來寫傷春傷別的詩，以寄托深遠，綜觀當時惟有杜牧一人而已！這樣的評價，若不是杜牧的知己，若非真切的明白杜牧的處境和成就，是道不出來的。
除這一首，李商隱還在另一首七律中，表達了對杜牧的贊譽和推崇：
杜牧司勛字牧之，清秋一首杜秋詩。
前身應是梁江總，名總還曾字總持。
心鐵已從干鏌利，鬢絲休嘆雪霜垂。
漢江遠吊西江水，羊祜韋丹盡有碑。
杜牧活了四十九歲，李商隱活了四十七歲，兩人都是晚唐詩歌史上的領軍人物，卻生不逢時，懷才不遇，稱得上一對難兄難弟。
唐文宗大和三年，杜牧入江西觀察使沈傳師的幕府，當了一名職位不高的書記。此一任就是五年，因為他的才高名重，深得沈傳師的重視。
詩人終于停止了四處奔波的步伐，結束了漂泊無依的生涯，這五年在他將近五十年的生命歷程中不算短暫，值得欣慰的是，他沒有虛度，雖沒能建奇功立奇勛，但卻邂逅了一段今生刻骨難忘的愛情。
沈傳師身邊有一個非常寵愛的歌伎，名叫張好好，年僅十三歲，貌美如仙，身材窈窕，曲線玲瓏，擅長歌舞音律，風流嫵媚，江南沒有出其右者，堪稱晚唐的超級女生。
杜牧出入幕府，時常與好好相見，因此產生了暗戀情懷。暗戀是一杯毒酒，也是一把利劍，它能毒害人的心智，也能斬斷人的理智，但它也是一枚迷藥，讓人癡醉，沉浸其中，難以自拔。
杜牧為了見到好好，天天往幕府里跑。一日不見，如隔三秋。圣人云，三日不讀書，便覺面目可憎。而對于杜牧，三天不見好好，就輾轉反側，茶飯不想。但礙于沈傳師的面子，杜牧痛苦的控制著自己的沖動，始終不敢出軌。
有是心無是膽，杜牧陷入極度的困惑之中。不過時間一長，沖動的情緒難以按捺，兩人終于沖破禁忌，偷偷的幽會了。
杜牧在一首詩中寫道：
菱透浮萍綠錦池，夏鶯千囀弄薔薇。
盡日無人看微雨，鴛鴦相對浴紅衣。
碧綠如錦的池塘里，浮萍弄水，荷葉鋪展；池塘岸邊的薔薇架上，鶯鶯燕燕，啼囀不休，惹人情思；天空下著蒙蒙細雨，少有人跡；只有一對鴛鴦，被淅瀝雨水淋濕的衣衫，仍不忍歸去，相擁相抱，依依不舍。
大概這是杜牧和好好之間僅有的一次約會，此后再也沒發生過類似的事情。然而有的事情只要一次，就一次，就能銘刻肺腑，徹心徹骨，天荒地老，海枯石爛也不能忘懷。
這次幽會只進行到這種地步，沒有令人胡思亂想的情節，完全是柏拉圖式的精神戀愛，甚至連手都沒牽一下。臉肯定是紅了，因為背著主人偷偷的幽會，無論當時還是現在，都是一件很抹不開的事。
按照杜牧的思路，隨著他與好好的感情日益增強，他會適時地向沈傳師提出迎娶好好的要求，沈傳師決不會為了一個歌伎駁了他的面子，這樁美事也就成就了。
然而世事難料，就當杜牧為這個想法躊躇滿志，還沒來得及實施的時候，沈傳師的弟弟沈述師也相中了張好好，而且捷足先登，搶先一步向沈傳師提出了收納好好為小妾的要求。
沈傳師慷慨相贈，成就了自己的弟弟，卻使杜牧的美夢煙消云散。從此以后，杜牧只能繼續自己無休無止的暗戀，永遠失去了表白的機會，甚至連透著幽會的機會都沒有了。
若干年后，杜牧在洛陽東城與好好重逢，時間走馬，人事蹉跎，兩人不禁唏噓感嘆。臨別之際，自然依依難舍。杜牧深切的知道他與好好之間不可能了，但仍然不肯面對現實，流連良久，才寫詩贈別：
娉娉裊裊十三余，豆蔻梢頭二月初。
春風十里揚州路，卷上珠簾總不如。
多情卻似總無情，唯覺樽前笑不成。
蠟燭有心還惜別，替人垂淚到天明。
十三歲的少女，體態輕盈美好；處子一樣的恬靜，仿佛二月初始含苞待放的豆蔻花；揚州的十里長街之上，多少歌樓舞榭，珠簾翠幕，佳人姝麗，都比不上這位少女動人！
一對有情人，處在惜別感傷之際，默然相對，嘴中沒有片言，心中萬分難舍，癡情卻似無情一樣；舉起流溢愛戀的酒杯，覺得里面盛滿了酸楚，讓人笑不起來；長夜漫漫，翻來覆去，徹夜難眠，守著那盞昏黃的燭燈，燭淚依依，點點滴滴都是訴不盡的相思，一眨眼天就亮了。
語言清爽俊逸，情思纏綿真誠，使人讀來，仿佛與一豆蔻少女相約于花前月下，依依惜別，心中脈脈生情，溫馨流淌。
到了后來，沈傳師調任吏部，轉去長安任職，杜牧也因此結束了幕府生涯，重新開始了漂泊流蕩的日子。
在一次回洛陽的途中，經過東城，看到一位妙齡女子，竟學文君相如，在街頭當壚賣酒。因長得美貌，叫賣聲也嘹亮悅耳，因此近前觀看。看仔細時，驚得目瞪口呆。那當壚的女子竟是自己日思夜想、至今仍不能忘懷的張好好。
故人重逢，杜牧無限的感慨。原來，沈述師并非真的愛好好，而是垂涎她的美色，當有了新歡以后，竟狠心薄情的將好好拋棄。好好為了生計，不得不聘入酒壚，當起了賣酒娘。
杜牧聽到好好這些經歷，既恨且憐，傷懷不已，于是寫下了這首《張好好詩》：
君為豫章姝，十三才有余。翠茁鳳生尾，丹葉蓮含跗。高閣倚天半，章江聯碧虛。
此地試君唱，特使華筵鋪。主公顧四座，始訝來踟躕。吳娃起引贊，低徊映長裾。
……
爾來未幾歲，散盡高陽徒。洛城重相見，婥婥為當壚。怪我苦何事，少年垂白須？
朋游今在否？落拓更能無？門館慟哭后，水云秋景初。斜日掛衰柳，涼風生座隅。
灑盡滿襟淚，短歌聊一書。
不足三百字的詩中，詩人道盡了與好好相遇相會，相戀不舍的纏綿情義；好好的美貌、天真、善良，不平的遭際，凄涼的結局，娓娓道來，感人至深；“斜日掛衰柳，涼風生座隅。灑盡滿衿淚，短歌聊一書”，杜牧的心也隨之碎了，好像白居易聽到商人婦在悲啼弄琴，不知不覺中已然淚濕青衫。
杜牧此刻的沉痛，只有白居易《琵琶行》中“凄凄不似向前聲，滿座重聞皆掩泣，座中泣下誰最多？江州司馬青衫濕”幾句差可比擬！
