時常可見對「自由與民主應以何者為先？」之辯。
坦率地說，這確實是值得討論的高價值命題。
是以，在下不避才疏學淺，建議考慮引入2個新的分析策略，嘗試提升討論此問題的清晰程度與效率。
引入策略1：「休謨定理」(Hume’s Law)
在引入上述策略前，請允許在下對「自由和民主孰為優先」這個問題的表述作略作處理。
其實，此問題實質上是在問：「如果二者沖突，應當以何者優先？」，也許諸君會同意在下將這個問處理為，嘗試對下述其中一個命題進行分析——
1.「在發生沖突時，自由『應當』優先于民主。」
或者
2.「在發生沖突時，民主『應當』優先于自由。」
根據題設，在下相信我們實質上要討論的，是上述的「價值命題」（應然命題）之一。
然而，大衛.休謨指出——實然不能推導出應然。當你用邏輯的方法去推導價值命題的時候，前提當中必然包含價值命題，不可能從純粹的事實命題邏輯地推演到價值命題。這就是著名的「休謨定理」(Hume’s Law)。正是鑒于前提中必然得有價值命題，而不可能全部都是可用客觀標準檢驗的事實命題（實然命題），故而所有的價值判斷最終在邏輯上都不可能被毫無爭議地證成或證偽。
引入策略2：「清概念」和「濁概念」之分
英國哲學家伯納德·威廉姆斯將概念分為「清概念」和「濁概念」，清概念就是客觀的concept，而濁概念是清概念以及其上附加的我們人類的主觀判斷。（感謝知乎用戶 @杜尾草 先生在http://www.zhihu.com/question/19801826/answer/36055193所作的科普!）
如果在下沒有理解錯誤的話，「自由」和「民主」顯然都可以被劃入「濁概念」當中——因為，「自由」和「民主」顯然不是先驗的客觀存在，而是人類基于經驗所構建的。
所以，當我們在談論「自由」和「民主」時，其實我們是在「談論」自由和民主。
故而，在下非常同意 @杜尾草 先生的以下表述：
因而，當我們要給意識形態下“定義”時，要么訴諸觀念史：歷史上人們造這個詞時是想表達什么；要么訴諸規范論：我們應該如何理解這個觀念，才是更“善”或更“有利”的。
借助上述2個策略，也許我們可以認為：
首先，這個問題沒有基于客觀標準而絕對正確的答案。
其次，與其將「自由」和「民主」都視為「目的」（或主張其中之一，比如說自由，是「目的」），不如將他們都視為「策略」（具體而言，都是基于限制公權力無限擴張，同時限制他者在私權利的行使過程中侵蝕自身利益或壓縮自身的獲利機會、周期等目的，以增進自身利益、降低自身交易成本的策略）更有助于提升對此問題的討論效率。對這個視角，在下的辯護詞是——當我們主張「在發生沖突時，自由『應當』優先于民主」或相反時，實質上我們最關心的并非這個命題本身，而是在特定情景下，支持哪一個命題更有符合自身的利益——恰恰是特定情境下的利益訴求，導致了不同個體對前述命題的不同立場，而非相反。
初步結論：
只有給定具體的情境，我們的分析才能繼續下去。而不論我們支持哪一種立場，都會有人因此而利益受損——即便我們引入了功利主義的倫理學模型，最大的問題還是在于如何對各種效用的權重進行賦值，而且這類賦值行為本身也難逃倫理批判；而假如我們的立場僅僅是基于倫理直覺，則不見得有放諸四海而皆準的說服力。
但在具體的情境當中，我們卻可以借助提示目標對象「1.我們有共同的利益訴求；2.支持本人的觀點符合我們的共同利益。」來實現最為有效的說服。而在此過程當中，關鍵在于如何界定「利益」，以及如何找到自身和被說服目標對「效用」的「偏好」的接合點。
以上拙見，僅供參考。
