杜月笙的一生是傳奇的，一開始就是一個地痞流氓，街頭混混，后來跟隨黃金榮發跡，一躍成為上海灘，乃至中國黑幫的老大，一生中做過好事，但壞事更多，新中國成立前而是選擇了香港。
能從一個小混混，成為中國第一幫主，絕對有他自己的過人之處，不僅要會做事，更要有威懾力。杜月笙雖說是黑幫頭子，但是并不是我們想想中的黑幫那樣，身材高大魁梧，而是瘦瘦小小的。
所以能震懾住人就顯得十分重要，在一件事情上就足以顯示。杜月笙迅速壯大，成為了上海灘有頭有臉的大人物。混到這個地步的人，身邊也就有許多女人往他身上撲。
他的妻子兩人原本十分的恩愛，在杜月笙28歲的時候才取了他，在當時那個年代，28歲結婚，已經是大齡了，所以兩個人的感情其實一直很好的，但是杜月笙的權勢越來越多。
在上海灘無論是地位名聲，還是金錢都十分不凡，有了資本。杜月笙也做些收買人心的事情。他持續多年購買預防傳染病的藥水，送到浦東老家，按戶免費發放。
每逢上海及附近地區發生災害，他必定出面組織賑濟。他有時裝出維護工人利益的形象，出面調解勞資糾紛。他一改傳統流氓身著短打，手戴戒指，卷袖開懷的打扮，而是四季身著長衫，打扮斯文。
給人一種溫文爾雅的形象。他附庸風雅，廣結名流，大學者章太炎、名士楊度、名律師秦聯奎都是他的座上客。由此杜月笙的社會地位不斷提升。
最后成為民國時期上海的一個重要人物，他被稱為上海皇帝，黑幫教父，上海老大等，關于杜月笙的電影，野史很多，甚至出現了杜月笙語錄，無不說明了他的地位與影響。
