? 想想也知道，豐臣秀吉開出的割讓朝鮮四道的和談條件，明朝根本不可能答應。同是商人出身的沈惟敬和小西行長準備在中日和談中撈上一筆，所以開始在和談條件上大作文章。石田三成和小西行長建議秀吉應派使者前往大明以示禮尚往來，秀吉遂派小西行長家臣內藤如安前往北京。明朝的宋應昌對秀吉的7大條件根本置之不理，一直管日方索要降書。小西行長無奈，讓內藤如安照著秀吉的“納款表”偽造了一份“關白降表”準備帶去北京。1593年6月28日，內藤如安和明朝使者團一同起身返回朝鮮，7月中旬到達釜山，日方將朝鮮王子交給了沈惟敬等人。內藤于1594年12月到達北京。
? 豐臣秀吉一方面在進行著和談，一方面又下令在朝鮮的日軍對晉州城發起進攻，以確保朝鮮南部地區。1592年10月4日，日軍第九隊的細川忠興、長谷川秀一、糟屋武則、木村重茲等人曾率2萬人攻打朝鮮南部重鎮晉州城，守將金時敏寧死不降指揮3800人堅守抗戰。10月7日，日本攻城部隊遭到了城外郭再佑、崔慶會、任啟英率領的3700人朝鮮游擊義軍的攻擊而大敗。1593年6月21日，日軍吸取了第一次攻擊失敗的教訓，集結了4萬多的兵力，由宇喜多秀家、加藤清正、小西行長正面攻城，毛利秀元、小早川隆景來對付城外游擊部隊，再一次向晉州開來。晉州城內明、朝聯軍對于是打是撤意見極其不統一，守將金千鎰主張守城，明軍將領則對城防計劃不滿，朝鮮內部也分裂為主戰派和主撤派，最后只留下7000朝軍守城。另外，日軍為了防止在晉州東北方星州一帶的明將劉綎所部增援，派出立花宗茂和小早川秀包領4000人馬在半路埋伏。
? 6月22日，日軍正式包圍晉州城，不僅在周圍修建箭樓，還挖通水渠將護城河水引入南江。6月27日，守將金千鎰拒絕了宇喜多秀家的勸降，遭到日軍的猛攻。6月29日，日軍使用龜甲車攻破了城墻，黑田長政部下后藤基次，加藤清正部下森本一久爭先沖入城中。倡議使金千鎰、其子金象乾、慶尚右兵使崔慶會、忠清兵使黃進、晉州府使徐禮元、義軍將領高從厚、金海府使李宗仁、巨濟縣令金俊民等朝軍將領全部戰死，全城百姓亦無一人生還。拿下晉州的日軍，之后又向全羅道進軍，7月5日到達求禮，7月7日進入谷城，路上連勝明、朝聯軍。但是日軍到了南原后，發現南原城守衛森嚴，于7月9日又退回了晉州。之后，日軍放棄了晉州城，為了長居朝鮮南部，開始在周圍筑城。1593年9月2日，小早川秀包軍先鋒間注所統景、正白兄弟在晉州城外西南遭遇到了明將劉綎的部隊大敗，立花宗茂率兵前來救援與明軍交戰，之后劉綎退回晉州城。
? 1593年8月3日，在朝鮮戰事陷入膠著狀態的同時，豐臣秀吉老來得子，側室淀殿為其產下一名男嬰，取名為阿拾。豐臣秀吉喜出望外，但之前被秀吉當做繼承人培養的現任關白豐臣秀次就十分尷尬了。一直想向秀吉復仇的淀殿也認為機會到了，一方面老讓秀吉立阿拾為接班人，一方面和秀吉寵信的石田三成打得火熱，讓其幫忙。1595年6月，石田三成舉報豐臣秀次有謀反的嫌疑。秀吉讓石田三成、前田玄以、增田長盛、宮部繼潤、富田一白5名奉行前去質問。沒想到秀次人都沒出來，只留下書信說自己發誓沒有反心。6月8日，在5人的催促下秀次準備前往伏見城面見秀吉，但遭到了秀吉的拒絕，并于當晚要求其剃發出家流放高野山青巖寺。6月15日，福島正則、池田秀氏、福原長堯前來拜望秀次并傳秀吉旨意賜死。同日，豐臣秀次切腹自盡，家臣和侍童紛紛殉死。8月2日，在京都三條河原，豐臣秀吉將秀次全家29口處以極刑，與秀次的首級埋入一冢。這件事傳到了秀吉原配寧寧的耳朵里，不由得讓其對淀殿產生了懷疑。寧寧賢良淑德、聰明過人，但無法生育，秀吉之前與其非常恩愛，而且不敢納側室。寧寧非常喜歡孩子，平日還負責照顧、教育親戚和家臣的子女，甚至還包括作為人質送來的各大名的兒女，豐臣秀次就是其中之一。
? 1594年12月內藤如安到達大明首都北京，拜見神宗皇帝朱翊鈞并把偽造的“關白降表”遞交了上去。上面只寫著秀吉開出的7個條件中的1條，恢復兩國貿易。神宗皇帝誤認為日本投降大喜，準許日本封貢，并授予豐臣秀吉日本國王（順化王）的稱號，賜金印，但并未同意重開兩國貿易。沈惟敬作為使者再次前往日本進行冊封。
? 1596年9月1日，日本伊予地區發生了M7.0級的地震。3日后的9月4日，豐后地區發生了M7.8級的大地震，死者710人，瓜生島、久光島兩島沉沒。9月5日作為日本政治文化中心伏見地區發生了M7.1級的地震，京都與堺港的死者達到了1000多人。伏見城的天守和石垣、方廣寺的大佛都在地震中倒塌，余震不斷，弄得人心惶惶。豐臣秀吉更是擔心這是老天對自己的懲罰，因為自己曾無辜殺害了千利休、豐臣秀次，并發動朝鮮戰爭令無數生靈喪生。有一次，伏見城發生余震波及到了秀吉所在的書房，被石田三成、小西行長告發擅自攻擊女真族正在禁閉期的加藤清正急忙舍身救駕，贏回了秀吉的信任，獲準重返朝鮮戰場。之后豐臣秀吉決定把年號從文祿改為慶長，以求天恕。然而明朝的使者沈惟敬也于9月中旬到底了日本，面見秀吉。小西行長自知紙包住火，死期將至，立刻給前田利家和淀殿送禮求助。果然，秀吉看到大明賜給的金印大發雷霆，下令抓捕小西行長，準備問斬。多虧前田利家和淀殿說情，小西行長才撿了一條命。秀吉怒發沖冠準備再戰朝鮮，明朝使者沈惟敬回國后也因欺君之罪被殺。
? 慶長2年（1597年）2月21日，豐臣秀吉向全軍發布命令首先占領全羅道，之后再向忠清道等地進軍，打一處占一處，穩扎穩打。作戰目標達成后，指定九州的大名作為在朝鮮領地的城主，其他眾將回國。這次，日軍動用了九州、四國、中國地區的兵力，總計14萬人，再次向釜山集結。對于之前讓日本水軍頭疼的朝鮮水軍都督李舜臣，豐臣秀吉授意黑田官兵衛使用離間計，讓朝鮮國王自毀長城。朝鮮宣祖李昖得知日軍再次行動，下令李舜臣率領朝鮮水軍攻擊釜山的日軍。李舜臣深知日軍來勢兇猛，釜山易守難攻，多次違抗命令拒絕出兵。這時，日本潛伏在朝鮮的奸細抓住機會買通朝鮮重臣，中傷李舜臣功高過主，懷有二心。李昖遂罷免了李舜臣官職，由元均統領朝鮮水師。元均接任后也畏首畏尾遲遲不敢出兵。
? 直到1597年6月18日，元均奉都體察使李元翼之命向加德島方向進軍，遭遇日本水軍，大敗，退回閑山島附近。7月元均重整水軍，決定分兩路再度出擊。7月7日朝鮮水軍為了補充淡水，在加德島登陸，遭到日本守軍高橋統增和筑紫廣門的攻擊。朝鮮三軍元帥權粟得知后大怒，不僅嚴厲斥責元均不懂水戰，還進行了杖責。7月14日，朝鮮水軍從閑山島出發，于15日凌晨在巨濟島海峽的漆川梁附近停靠。得到消息的日軍，準備水陸并進對朝鮮水師進行偷襲。7月16日拂曉，藤堂高虎、脅坂安治、加藤嘉明等人率領水軍，從側面包圍而上。陸上島津義弘、小西行長率領鐵炮部隊進行援護。此戰日軍占據了絕對的兵力優勢和地形優勢，朝鮮水軍被完全壓制。據記載，此戰日軍共斬殺朝軍數千人，擒獲船只160多艘，跳入大海淹死著不計其數。之后日軍放火燒毀了漆川梁附近方圓15里內的所有船只。朝鮮水軍指揮官元均、李億祺、崔湖戰死，僅剩慶尚右水使裴楔率領的12艘戰船得以僥幸逃出。朝鮮水軍遭到了毀滅性的打擊。
